Первой большой ролью в кино для неё стала роль Джанелль Бэй в фильме «Переулок влюбленных» (1999). Следующей ролью, принёсшей ей популярность стала Синди Кемпбелл в фильме «Очень страшное кино». Анна — натуральная блондинка, но для роли Синди Кемпбелл она перекрасила волосы в чёрный цвет, после чего все стали ошибочно считать её брюнеткой.

В 2003 она вышла замуж за актёра Бена Индра (англ. Ben Indra), с которым она познакомилась во время съёмок фильма «Переулок влюбленных».
Больше всего известна по роли Синди Кемпбелл в фильме «Очень страшное кино».

Фильмография
1996 — Эдем / Eden — Dithy
1999 — Переулок влюбленных / Lovers Lane — Джанелль Бэй
2000 — Очень страшное кино / Scary Movie — Синди Кемпбелл
2001 — Очень страшное кино 2 / Scary Movie 2 — Синди Кемпбелл
2002 — Мэй / May — Полли
2002 — Цыпочка / The Hot Chick — Эйприл
2003 — Трудности перевода / Lost in Translation — Келли
2003 — Очень страшное кино 3 / Scary Movie 3 — Синди Кемпбелл
2003 — Просто праздник какой-то! / Winter Break — Джастин
2004 — Spelling Bee — Джейн Конелли (короткометражный, в российский прокат не выходил)
2005 — Просто друзья / Just Friends — Саманта Джеймс
2005 — Южные красотки / Southern Belles — Белли Скотт
2005 — Горбатая гора / Brokeback Mountain — Lashawn Malone
2005 — Большая жратва / Waiting… — Серена
2006 — Моя супербывшая / My Super Ex-Girlfriend — Нанна
2006 — Маменькин сынок / Mama’s Boy
2006 — Очень страшное кино 4 / Scary Movie 4 — Синди Кемпбелл
2007 — Хохотушка / Smiley Face (анонсирован)
2007 — Очень страшное кино 5 / Scary Movie 5 — Синди Кемпбелл