Мадонна начала свою карьеру в начале 1980-х на нью-йоркской клубной сцене, а потому большинство ранних работ певицы выдержаны в жанре танцевальной музыки. За годы своей музыкальной деятельности Мадонна попробовала себя во многих жанрах и образах и стала лауреатом многих наград, в том числе 5 премий «Грэмми». В 2000-ом году Мадонна была включена в «Книгу рекордов Гиннеса» как самая успешная артистка всех времен, с продажами по оценкам в 120 миллионов копий своих альбомов. В 2005-м году, звукозаписывающая компания Мадонны, «Worner Brothers Records», сообщила, что международные продажи её альбомов составляют свыше 200 миллионов копий.

Мадонну зачастую называют «Королевой поп-музыки», она известна также как секс-символ, активист многих благотворительных и правозащитных организаций.

Актёрская карьера Мадонны сложилась менее удачно, чем музыкальная, она снялась более чем в двадцати фильмах, и даже удостоилась за свою игру в киномюзикле «Эвита» престижной премии Ассоциации иностранной прессы Голливуда «Золотой глобус». Однако, в 2000-ом году Мадонна была объявлена «худшей актрисой столетия» в соответствующей специальной номинации во время вручения наград «Золотая малина».