Первыми претензиями на звездность стали регулярные появления в программе “Club MTV”, а также съемки в паре клипов урбанистического дуэта Salt-N-Pepa: “Everybody Get Up” и “Twist And Shout”. В 1999 году Анастейша принимает участие в конкурсе талантов “The Cut” на MTV, где неожиданно побеждает и привлекает к себе внимание нескольких крупных звукозаписывающих компаний.

В марте 1999 года певица заключает контракт с лейблом Daylight, дочерней компанией Epic Records и начинает работу над дебютным альбомом “Not That Kind”. Анастейша записывает диск вместе с лучшими американскими авторами и продюсерами. Альбом, в котором певица удачно совместила соул и поп-музыку, выходит в следующем году и получает большой успех. Диск попадает в десятку в восьми странах Европы и Востока и расходится тиражом более двух миллионов экземпляров.

Синглы “I-m Outta Love” и “Not That Kind” становятся очень популярными как в клубах, так и за их пределами, благодаря мощному вокалу певицы с характерной «негритянской» окраской. Многие люди сравнивают вокальные данные Анастейши с Тиной Тернер и Чакой Хан, и особенное удивление вызывает тот факт, что певица — белая. Ее песнями восхищаются такие звезды поп-музыки, как Майкл Джексон и Элтон Джон, который предлагает певице спеть вместе с ним дуэтом. Композиция “Saturday Night's Allright For Fighting”, исполненная Элтоном и Анастейшей в Madison Square Garden, вошла в концертный альбом Элтона Джона “One Night Only”. В ноябре 2001 года в свет выходит второй альбом певицы “Freak Of Nature”. В свои почти 30 лет Анастейша пользуется огромной популярностью и, видимо, еще не раз порадует новыми песнями своих поклонников, которых с каждым днем становится все больше.

В январе 2003 года у Анастейши обнаружили рак груди, и врачи назначили операцию певице. «Рак никогда не сможет сломить мой дух», — сказала Анастейша. Она хорошо перенесла операции по удалению опухоли, а затем операцию по восстановлению груди. Теперь Анастейша призывает всех женщин как можно серьезнее относиться к своему здоровью, дабы в случае болезни диагностировать ее на ранней стадии.

В марте 2004 года Анастейша возвращается на сцену – это произошло на 13-м ежегодном вручении наград Echo Аwards в Берлине. Там же в Германии певица провела презентацию своего 3-го альбома “Anastacia”. Она сумела не просто справиться с болезнью, но и вернуться с победой. Первый синглом альбома - “Left Outside Alone” - дебютировал в европейских чартах на третьем месте.Следующим альбомом стал сборник лучших песен "Pieces Of A Dream".В нем содержатся песни со старых альбомов.Такие как "Im Outta Love","Not That Kind","Left Outside Alone".На альбоме также присутствуют новые песни:такие как "Pieces Of A Dream","In Your Eyes" и"I Belong To You"-дуэт с извесным исполнителем Эросом Рамазотти.